După război, Marea Britanie a emis Proclamația de 1763, care interzice decontare dincolo de Appalachians până la o politică de a face cu indienii a fost dezvoltat. Acesta nu a reușit, cu toate acestea, pentru a menține coloniști să intre în regiune.
Daniel Boone, o frontiersman din Carolina de Nord, a încercat să conducă un grup de coloniști prin Cumberland Gap in 1773, dar au fost conduse inapoi Cherokee indieni . În anul următor James Harrod, poziția un mic partid de comercianți, stabilit ceea ce este considerat prima așezare permanentă în Kentucky, în ceea ce este acum Mercer County, numindu-l Town Harrod lui (mai târziu Harrodsburg).
De asemenea, în 1774, Richard Henderson din Carolina de Nord, au auzit rapoarte din Boone despre "Eden de Vest," a organizat Transilvania Land Company, planificare pentru a stabili o colonie în ceea ce este acum centrala Kentucky. El a cumpărat o tractului mare de teren acolo de la indieni Cherokee. În 1775 el a trimis Boone înainte să ardă un traseu (mai târziu numit Wilderness Road) prin Cumberland Gap și de a găsi o locație potrivită pentru decontare. În aprilie, 1775, Boone a construit un fort, pe care a numit Fort Boonesborough, la sud de râul Kentucky, în prezent, zi Madison County. Virginia a respins pretențiile Societății Transilvania și încorporate Kentucky ca un județ din Virginia în 1776.
În ciuda Războiului Revoluționar, care a început în 1775, iar amenințarea constantă de atac de indieni din nordul râul Ohio , mii de imigranți turnat prin Cumberland Gap și călătorit în Wilderness Road. Așezări apărut peste tot Kentucky County. Populația au totalizat aproximativ 70.000 în 1790. În primii coloniști curățat terenul, construit gospodăriilor, și a luptat în afara raiduri indian în ceea ce a ajuns să fie numit "pământ întunecat și sângeroase" din Kentucky.
Suveranității
de mijlocul anilor 1780, o mișcare a dezvoltat în Kentucky să se despartă de Virginia. Zece convenții
