La începutul anilor 1940, Puerto Rico a fost una dintre cele mai sărace zone din America Latină. Țara a avut o populatie in crestere si putin industrie pentru a oferi locuri de muncă. Un numar mare de portoricani au fost migrarea către Statele Unite ale Americii. In 1942, guvernul a început un program de dezvoltare economică, mai târziu numit Operațiunea Bootstrap. Programul industrie și îmbunătățirii condițiilor de viață a atras; venitul pe cap de locuitor a crescut la cel mai mare din America Latină. Cu toate acestea, cu rata ridicată a șomajului și a veniturilor individuale la doar o treime din nivelul Statele Unite, Puerto Rico a continuat să piardă oameni în anii 1950 și 1960..
US Navy a început desfășoară alte activități de formare bombardament și de pe insula Vieques în 1941. Multe portoricani cerut capăt exercițiile. Protestele au devenit deosebit de intensă în 1999, după ce un agent de securitate civil a fost ucis accidental într-un exercițiu bombardament. Marina a părăsit insula în 2003.
În referendumuri în 1967 și 1972, portoricani au votat o majoritate covârșitoare să-și păstreze statutul de Commonwealth insulei. Un mic mișcare pro-independență a fost responsabil pentru acte de terorism în Puerto Rico și în Statele Unite în anii 1970 și 1980. Rafael Hernández Colón, care a pledat pentru menținerea statutului de Commonwealth-ului, a fost ales guvernator în 1984 și reales în 1988. În 1991 un referendum, susținută de Hernández Colón, la bar o directă "da" sau "nu" vot pe statalității a fost învinsă, dând un impuls cauza statalității. Partidul Progresist Nou, care susține statalitatea, a fost ales la putere în 1992. Într-un referendum 1993, cu toate acestea, portoricani au votat să-și păstreze statutul de comunitate și un referendum 1998 a avut același rezultat. În anul 2000, Sila María Calderón a devenit prima femeie guvernator din Puerto Rico.
Un alt alegeri guvernator a avut loc in Puerto Rico in 2004. Rezultatele au fost aproape, și o renumărare a buletinelor de vot a fost comandat. Anibal Acevedo V
