În 1943 Chiang sa întâlnit cu președintele Roosevelt și prim-ministrul Churchill la Cairo pentru a planifica înfrângerea Japoniei și politica postbelică Allied. Odată cu sfârșitul războiului din 1945, Chiang a fost confruntat cu un război civil împotriva comuniștilor. În 1948 el a devenit primul președinte al China ales prin intermediul constituționale.
Retrageți-vă Taiwan
Până la sfârșitul anilor 1940 Chiang pierdea războiul împotriva comuniștilor, în parte din cauza eșecului de a elimina corupția în guvernul său. În 1949 el a demisionat din funcția de președinte și a preluat comanda forțelor naționaliste. După o serie de infrangeri amețitoare, el a fost nevoit să se retragă la insula Taiwan. Acolo, în 1950 a reluat președinția, și a înființat un guvern susținut de ajutor Statele Unite. Chiang a anunțat hotărârea de a recuceri pe continent, dar a trecut în anii astfel de cucerire încetat să mai fie o posibilitate.
Chiang făcut Taiwan într-o națiune prosperă prin efectuarea reformei agrare extinse și industrializare. Cu toate acestea, el a permis guvernului și economia să fie dominată de chinezi care au venit peste de pe continent în 1949, provocând mult dușmănie cu nativ chinezii. În ultimii ani de guvernare Chiang lui, fiul său, Chiang Ching-Kuo, ca premier a fugit, de fapt, guvernul.