Familia Oswald sa mutat în jurul valorii de o mulțime. Oswald a mers la școală în Texas, Louisiana și New York. În timp ce în New York City, Lee a început să prezinte probleme de comportament la scoala. Un asistent social îl consideră a fi un student mediu care a fost foame emoțional. El a avut de multe ori fanteziile în care a avut loc puterea asupra altor oameni [Sursa: Warren Raportul Comisiei].
La 16, Oswald a renunțat la școală și a încercat să se alăture Marine Corps. Pușcașii marini au respins cererea din cauza vârstei sale tinere. El a lucrat de locuri de muncă ciudate și a început să citească literatură comunist. El a scris la Partidul Socialist din America de când a fost de 17 să-și exprime entuziasmul pentru marxism.
șase zile după ce a transformat 17, el a re-aplicat la pușcașii marini și a fost acceptat. Oswald calificat ca un trăgător de elită în timpul tabără de boot. Mai târziu, el va lua o test similar si rata doar ca lunetist, un rang mai mic decât trăgător de elită. Oswald a servit în pușcașii marini de la 1956 până la 1959. O mare parte din timpul său în pușcașii marini au fost cheltuiți peste mări. În timp ce în pușcașii marini, Oswald a învățat el însuși rusă și a continuat să studieze în Uniunea Sovietică.
La trei zile după plecarea pușcașii marini, Oswald a plecat de acasă într-o călătorie lungă în Uniunea Sovietică. El a falsificat o cerere la Colegiul Schweitzer Albert în Elveția pentru a obține un pașaport. Odată ajuns în Moscova, a aplicat pentru cetățenia sovietică. Oficialii sovietici refuzat cererea lui și ia ordonat să plece la Moscova. Pe douăzeci și unu octombrie 1959, Oswald redus încheietura stângă într-o încercare de sinucidere aparent. Oficialii sovietici a spus Oswald ar putea rămâne în Uniunea Sovietică, în mod an la an. În timp ce Oswald a exprimat interesul în a renunța la cetățenia americană, el nu a făcut-o oficial.
Oswald întâlnit, a căzut în dragoste cu și sa căsătorit cu Marina Nikolaevna Prusakova. După căsătoria lui, Oswald a scris ambasadelor sovietice și americane, care caută o revenire în Statele Unite. El a devenit dezamagiti cu realitățile Uniunii Sovietice, care nu a reușit să răspundă așteptărilor sale. Pe
