Daley a fost ales primar în 1989. El a fost reales in 1991, și din nou în 1995, 1999, 2003 și 2007. În anul 1992 apa din râul Chicago scurs într-un tunel de transport de marfă abandonat; subbasements și o parte din sistemul de metrou inundate, provocând milioane de dolari în daune materiale.